夏休み、ケインは安い時給の仕事に就き、元恋人アンナに壊してしまったスマホを弁償するため、一回一回のシフトで金を貯めている。埋め合わせをしたい一心で、工科大学まで自分で届けに行くつもりだ。紙の上では単純な計画だが、彼の人生は何ひとつ単純ではない。お金はなくプライドだけは高い若者であり、プレゼントを渡すことなど簡単な方に過ぎず、彼女に近づくたびに何かを失っていく。 元恋人のメアリーが最悪のタイミングで現れ、彼女の過ちがケインを予定外のもつれに引きずり込む。二人の過去がすべてのシーンの下に流れているので、ちょっとした視線や短い会話にも重みがある。エピソードを追うごとに賭け金は上がっていく。もはやスマホは謝罪の品ではなく、ケインが「見過ごされる少年」であることをやめるために何を賭けられるかの試練になっていく。選ぶ一つ一つが、彼が始めた単純な使い走りから物語を遠ざけていく。 本作『失恋したら、システムが俺を成り上がらせた』は、短いエピソードでテンポよく展開し、感情をむき出しに近い形で描く。ゼロからの成り上がり、こじれた元恋人との関係、そして何度はね返されても立ち上がるアンダードッグの魅力が見どころだ。タイトルが示唆する、彼の道を変えるシステムの存在は、彼が下すすべての決断の上にかかり続ける。最大の転換点はまだ先に控えており、次の一歩は今のところ見えないままだ。